مقتطفات من الموقع

حمل جميع المصاحف من مكتبة القرآن الصوتية حمل ألفية ابن مالك والصحاح فى اللغة وغيرها من معاجم وأمهات اللغة حمل سيرة ابن هشام والرحيق المختوم والبداية والنهاية وغيرها من كتب السيرة الموسوعة الشاملة للصحابة ضمن شخصيات تاريخية حمل كتب السنة البخارى ومسلم وجميع كتب الحديث هنا حمل مقامات الهمذانى والحريرى وموسوعات الشعر وأمهات كتب الأدب العربى حمل تفسير ابن كثير والجلالين والكشاف وجميع كتب التفاسير من هنا صور طبية التشريح Anatomy صور طبية هيستولوجى Histology حمل كتب الفقه المالكى والحنفى والحنبلى والشافعى وكتب الفقه المقارن وغيرها من كتب الفقه هنا حمل كتاب إحياء علوم الدين وغيرها من كتب الأخلاق والتزكية المكتبة الكبرى والعلمية لصور الحيوانات ضمن مكتبة الصور المكتبة الكبرى والعلمية لصور الطيور دليل الجامعات العربية جامعات عالمية مكتبة العلماء مكتبات الفيديو المتنوعة Anatomy picures Histology picures and slides Histology pictures and slides Bacteriae slides Surgery pictures الموسوعة الإسلامية الشاملة موسوعة علم النبات موسوعة الكيمياء موسوعة الجيولوجيا موسوعة اللغة والأدب مكتبة الفيديو للجراحة وهى احد المكتبات الطبية

الجمعة، 27 أبريل، 2012

موسوعة الكيمياء : التفاعل الكيميائى

التفاعل الكيميائى


التفاعلات الكيميائية هي عبارة عن تكسير روابط في المواد المتفاعلة لإنتاج روابط جديدة في المواد الناتجة مما يؤدي إلى تكوين عناصر جديدة مختلفة في صفاتها الكيميائية والفيزيائية معاً .
التفاعلات الكيميائية تشمل تغير ترتيب الذرات في الجزيئات الكيميائية ،و في مثل هذا التفاعل نشهد اتحاد بعض الجزيئات بطرق أخرى لتكوين شكل من مركب اكبر او اعقد ، او تفكك المركبات لتكوين جزيئات أصغر، أو إعادة ترتيب الذران في المركب . والتفاعلات الكيميائية تشمل عادة تكسر او تكوين روابط كيميائية.
أنماط التفاعلات
يمكن تصنيف التفاعلات الكيميائية بطرق مختلفة تعتمد على ناحية معينة من نواحي التفاعل يتم التقسيم على أساسها ، أو على أساس الفرع الكيميائي الذي تندرج ضمنه . بعض الأمثلة للمصطلحات المستخدمة لوصف الأنواع الشائعة من التفاعلات :
  • تزامر Isomerisation ، و فيه يخضع المركب الكيميائي لإعادة ترتيب بنيوية بدون تغيير في تركيبه الذري : انظر تزامر فراغي stereoisomerism .
  • اتحاد مباشر Combination reaction أو اصطناع و فيه يتم انماج مركبين كيميائين او أكثر ليشكلا مركبا كيميائيا واحدا معقدا .
2H2 (g) + O2 (g) → 2H2O (l)
  • تفكك كيميائي : أو تحليل : و فيه يتم تفكيك المركب الكيميائي إلى مركبات أصغر أو عناصر كيميائية :
2H2O (l) → 2H2 (g) + O2(g)
  • تفاعل استبدال أحادي Single displacement reaction : و فيه يتم استبدال عنصر من مركب كيميائي بعنصر آخر أكثر [[سلاسل الفعالية|فعاليةٍٍ .
2Na(cr) + 2HCl (aq) → 2NaCl (aq) + H2 (g)
  • تفاعل إستبدال ثنائي Double displacement reaction أو استبدال مقترن coupling substitution ، و فيه يقوم مركبين كيميائيين في محلول مائي (عادة يكونان بشكل شاردي) بتبادل عناصر أو أيونات من مركبات مختلفة .
NaCl (aq) + AgNO3 (aq) → NaNO3 (aq) + AgCl (s)
  • احتراق Combustion : و فيه تقوم مادة قابلة للاحتراق بالاتحاد مع عنصر مؤكسد لينتجا حرارة و مركب مؤكسد (بفتح السين)
C10H8 (g) + 12O2 (g) → 10CO2 (g) + 4H2O (l) CH2S + 6 F2 → CF4 + 2 HF + SF6 + حرارة
بعض فروع الكيمياء تعتبر أي تغيرات ضئيلة في التشكيل الكيميائي chemical conformation بمثابة نوع من انواع التفاعل ، في حين يعتبره آخرون مجرد تغير فيزيائي .
أنواع أخرى :
  • تفاعلات عضوية
  • تفاعلات أكسدة-إرجاع أو تفاعلات أكجعة
  • تفاعل الاحتراق .
يمكن تصنيف التفاعلات أيضا حسب تكافؤية العناصر التي تدخل في آليتها :
  • تفاعل شاردي (أيوني)
  • تفاعل جذري (جذور كيميائية)
  • تفاعل الكاربين carbene

ولنتعرف أكثر على التفاعل الكيميائى ونقول
تحدث التغيرات المختلفة على المادة أمام ناظرينا كل لحظة ، فتشاهد مثلاً صدأ الحديد ، وتعفن الخبز ، وتكسير الخشب وحرقه ، والإنسان يمضغ الطعام ويهضمه ، وورقة الشجرة تصنع السكر والنشا من مواد بسيطة.. إلخ.
إذن البيئة المادية التي نعيش فيها مليئة بالتغيرات ، ومن هذه التغيرات ما هو بسيط يمكن التعبير عنه ببضع كلمات أو بمعادلة رمزية واحدة، ومنها ما هو معقد يصعب وصفه وتحليله.
وبالنظر لهذا التنوع الكبير في التغيرات فقد قام الكيميائيون بتصنيفها إلى أنواع بغرض تسهيل دراستها . وسنعالج في دروسنا اللاحقة بعضاً من هذه التغيرات باستخدام رموز العناصر وصيغ المركبات فيما يعرف بالمعادلة الكيماوية.
أمثلة على تفاعلات كيميائية معروفة كاحتراق ورقة - صدأ الحديد - تنفس الكائنات الحية - تحلل الكائنات الحية بعد موتها.
I - تعريف التفاعل الكيميائي
هناك بعض الظواهر في حياتنا اليومية تحتاج كثير من التفسيرات، من بينها، صدأ الحديد، فساد الفواكه، إحتراق الخشب أو أوراق، اصفرار أوراق الأشجار، تخمر بعض الأغذية..الخ. كل هذه الظواهر يمكن تفسيرها بما يسمى التفاعل الكيميائي،
ولو أجرينا بعض التجارب الكيميائية نتوصل إلى تعريف التفاعل الكيميائي ومنها:
تجربة 1:
نضع قطعة من النحاس في أنبوب كأس به محلول حمض النيتريك المركز HNO3، نلاحظ ما يلي:
- تغير لون المحلول (أزرق)  
- إختفاء النحاس   - تصاعد غاز يميل للإصفرار  
- إرتفاع درجة الحرارة
   
تجربة 2
نأخذ قطعة من الطبشور و نضعها في بيشر به حمض كلور الماء المركز، نلاحظ تصاعد غاز، وانطلاق حرارة
تجربة 3
و بنفس الطريقة في تفاعل الحديد مع الكبريت، حيث عند مزج كمية من الحديد مع كمية من الكبريت نحصل على خليط، أي لا يحدث تفاعل، فنجد أن خاصية اللون للمادتين لا تتغير، كما أن خاصية جذب المغناطيس للحديد (مسحوق من الحديد ) لا تتغير كذلك، بينما عند اقتراب اللهب للخليط يجعل الحديد و الكبريت يفقدان خواصهما، أي نتج جسم جديد أسود يتمتع بخواص معينة جديدة كما في التجربة التالية:
 
و الخلاصة أن من التجارب الكيميائية السابقة و غيرها، نجد أن بعض الأجسام المأخوذة تفد خواصها، مما يؤدي إلى نشوء أجسام أخرى تتمتع بخواص أخرى تختلف عن الخواص السابقة أو الأصلية، و منه نتوصل إلى تعريف التفاعل الكيميائي:
 
    التفاعل الكيميائي هو حادثة كيميائية تطرأ على الأجسام النقية، يتم من خلالها إختفاء أجسام تسمى المتفاعلات تتمتع بخواص معينة، وظهور أجسام أخرى جديدية تتمتع بخواص أخرى تختلف عن الخواص الأولى (الأصلية) تسمى النواتج.
   
 و نستطيع تمثيل التفاعل الكيميائي تمثيلا رمزيا بمعادلة تشبه المعادلة الرياضية، إلا أنها لا تعطي مساواة بالمعني الرياضي، نسميها معادلة التفاعل الكيميائي، و فيها نكتب صيغ المواد الداخلة في التفاعل في جهة بداية السهم و الناتجة من التفاعل من جهة نهاية السهم كما في الشكل التالي:
 
A  +   B  ―――→   C  +   D
مواد داخلة في التفاعل                      مواد ناتجة عن التفاعل
   
من المعادلة الكيميائية يمكن أن نقرأ قراءات كثيرة، حيث يمكن أن نعبر في معادلة كيميائية تعبيرا واحدا يتمثل في:
* عدد المولات * عدد الجزيئات * عدد الذرات * الحجوم * الغرامات  
 - مميزات و قوانين التفاعلات الكيميائية
1 - مميزات التفاعل الكيميائي
هناك مميزات تمتاز بها التفاعلات الكيميائية، تدل عن حدوث تفاعل كيميائي في أغلبها منها:
- تغير اللون( كما في تفاعل النحاس مع حمض النيتريك المركز،
فينولنفتالين في محلول أساسي، تفاعل الكبريت مع الحديد)
- تشكل راسب ( تفاعل نترات الفظة مع حمض كلور الماء)
- إنطلاق غاز (تفاعل بين الطبشور و حمض كلور الماء المركز، تفاعلات الأحماض مع المعادن في أغلبها، احتراق الكحولات بالأكسجين)
- انتشار طاقة ( حمض الكبريت في الماء،تفاعل الحديد مع الكبريت، كبريتات النحاس مع الماء)
- امتصاص طاقة ( تفاعل اليود مع الهيدروجين)
كما أن هناك مميزيات تمتاز بها بعض التفاعلات الكيميائية مثل انتشار ضوء من تفاعل كيميائي (احتراق المغنزيوم بالأكسجين )، تغير حالة عند التفاعل حيث يمكن أن نفاعل بين مادتين في حالة صلبة، فعند حدوث التفاعل يتغير إلى حالة سائلة .

2 - قوانين التفاعلات الكييمائية
2 -1 - قانون انحفاظ الكتلة ( قانون لافوازييه 1743-1794
)
أجرى لافوازييه تجربة كيميائية توصل إلى قانون انحفاظ الكتلة ، والذي يتمثل في أخذ حوجلة بها زئبق تتصل بأنبوب منكوس فوق حوض به زئبق، كما هو في التجربة التالية:
تسخن الحوجلة المعوجة حتى الغليان عدة أيام دون انقطاع، فيرتفع مستوى الزئبق في المخبار المدرج، و تتكون طبقة حمراء على سطح الزئبق في الحوجلة المعوجة
كما أن حجم الغاز المتبقى في المخبار المدرج المنكوس يبلغ أربع أخماس 4/5 من حجم الغاز الأصلي
و الغاز الناتج يطفئ النار و هذا من خاصية الآزوت، أما الجسم الأحمر أخذ و سخن بشدة فنتج زئبق و غاز حجمه يقدر خمس حجم الهواء الأصلي و هو عبارة عن أكسجين،
و إذا جمع غاز الآزوت و الأكسجين بنسب أربع أخماس 4/5 و خمس 1/5 على التوالي، نحصل على غاز تتطابق صفاته مع صفاة الهواء، ومنه وضع لافوازييه قانونه و نصه كما يلي:
 
    أثناء التفاعل الكيميائي تكون كتلة المتفاعلات مساوية كتلة النواتج ، أي تكون الكتلة محفوظة
   
مثل:
تفاعل الحديد مع الكبريت
 
 Fe  +  S  ―――→   FeS
       
كتلة النواتج تساوي كتلة المتفاعلات
 
 Al  +  O2  ―――→   Al2O3
   
و في هذه الحالة يجب موازنة المعادلة الكيميائية حتى يتحقق قانون لافوازييه، و تكون المعادلة الكيميائية بعد ةالموازنة
 
 4Al  +  3O2  ―――→   2Al2O3
   
مثال:
معادلة تفاعل نترات الفضة مع حمض الهيدروكلوريك
 
   
لنحسب كتلة المواد الداخلة في التفاعل السابق فيكون:
الكتلة الجزيئية لنترات الفضة =   Ag×1 + N×1 + O×3
                                      = 108x1+14x1+16x3
                                       =170
الكتلة الجزيئية لحمض الهيدروكلوريك =    H×1 + Cl×1
                                               = 1x1 + 35.5x1
                                                 = 36.5
مجموع كتل المواد الداخلة في التفاعل206.5 = 36.5 + 170 =206.5
 
مجموع كتل المواد الداخلة في التفاعل = 206.5
   
أما كتلة المواد الناتجة من التفاعل فهي كما يلي:
 الكتلة الجزيئية لكلوريد الفضة  ( Ag×1 + Cl×1) = (AgCl
)
                                                 =  108x1 + 35.5x1                                                 = 143.5
الكتلة الجزيئية لحمض النيتريك H×1 + N×1 + O×3 =  HNO3
                                              =  1×1 + 14×1 + 16×3
                                              =63
 
مجموع كتل المواد الناتجة من التفاعل = 206.5
   
ومنه
 
مجموع  المواد الداخلة في التفاعل = مجموع  المواد الناتجة من التفاعل
 
2-2 قانون النسب الكتلية الثابتة (قانون بروست 1801
)
عندما يحدث تفاعل كيميائي بين عناصر كيميائية فإنه يتم حسب نسب ثابتة، بحيث التركيب الكيميائي للمركب النقي الناتج يكون مستقلا عن الطريقة التي حضر بها، أو لتكوين مركب كيميائي ما تكون النسب المئوية الكتلية للمكونات ثابتة، مهما الطريقة المتبعة في تحضير المركب
   
مثال:
يتم إصطناع الماء وفق المعادلة الكيميائية التالية:
 
2H2  +  O2  ―――→   2H2O
   
أي بنسب 1غ من الهيدروجين و8غ من الأكسجين، وبذلك يكون النسب في جميع الحالاتبين الهيدروجين و الأكسجين هو الثمن(1/8)
التفاعل بين الكربون و الأكسجين ليعطي ثاني أكسيد الكربون، تكون النسب الكتلية لعناصر هذه التفاعل (12 غ من الكربون يتفاعل مع 32غ من الأكسجين، أي بنسب ثلاث أرباع ¾ )

2 -3 - قانون النسب الحجمية للغازات ( قانون غاي لوساك)
وجد العالم غاي لوساك (1798 - 1850م ) تجريبيا أن حجوم العناصر الغازية التي تشكل مركبا غازيا تكون على نسبة بسيطة مع حجم المركب الغازي الناتج و ذلك عندما تأخذ الحجوم في نفس الحالة من درجة الحرارة و الضغط
 
القانون الأول:
عندما يتفاعل غازان فيما بينهما تكون نسبة حجميهما بسيطة دوما.
   
مثال:
نأخذ حجمين من غاز الهيدروجين و نضيف له حجم واحد من غاز الأكسجين وفق المعادلة الكيميائية التالية:
 
2H2  +  O2   ―――→  2H2O
                 (g)                 (g)                            (l)         
   
إن النسبة الحجمية بين الهيدروجين و الأكسجين يكون2/1
 
القانون الثاني:
إن نسبة حجم مركب غازي إلى حجم كل مكون من مكزناته الغازية هي دوما بسيطة.
   

III - العوامل المؤثرة على التفاعل الكيميائي
          إن مردود التفاعل الكيميائي و التحكم فيها يتعلق بالشروط التي تجرى فيها التفاعل أو العوامل المؤثرة فيها، و منها:
1
- تأثير درجة الحرارة
هناك بعض التفاعلات الكيميائية تحتاج لحرارة حتى يحث التفاعل مثل تفاعل بين الهيدروجين و اليود وفق المعادلة الكيميائية التالية:
 
حـــرارة                                       
I2  +  H2    ―――→     2HI
 
كذلك ذوبان الصودا في الماء البارد يكون صعبا، إلا إذا سخنا المزيج نحصل على محلول أساسي من الصودا
2 - تأثير الضوء
عند مزج حجم معين من غاز الكلور مع حجم من الميثان في قارورة معينة، لا يحدث التفاعل في الظلام، بل يحدث التفاعل في وجود ضوء غني بالأشعة البنفسجية
     

 
ضوء
 
CH4 + Cl2  ―――→    CH3Cl +HCl
 
كما أن هناك عوامل كثيرة تؤثر في التفاعل الكيميائي منها:
- زيادة في تركيز المواد الداخلة في التفاعل
- تكبير سطح التلامس بين المواد
- الوسيط ( العوامل المساعدة).


أنواع التفاعلات الكيميائية
 - تفاعلات الاتحاد أو الضمحاول أن تجد الصفة المشتركة في المعادلات الكيميائية التالية:
 
C(S) + O2(g)     ―――→        CO2(g)
2Na(s) + Cl2(g)     ―――→       2NaCl(s)
2Mg(s) +O2(g)   ―――→    2MgO(s)
CO2(g) + MgO(s)    ―――→     MgCO3(s)
N2O5(g) + H2O(l)    ―――→    2HNO3(aq)
BAO(s)+ H2O(l)    ―――→   BA(OH)2(aq)
 
الملاحظة التي يمكن أن نلاحظها، هي أن كل التفاعلات السابقة تتم بين مادتين لتنتج مادة واحدة أي من الشكل:

A  + B    ―――→      AB
  تفاعل الإتحاد:
تفاعل يتم بين مادتين أو أكثر لتكوين مادة واحدة جديدة.
 
وكذلك من التفاعلات البسيطة التي نعرفها ونشاهد آثارها صدأ الحديد، وهذا التفاعل يتم بين الحديد والهواء الرطب ( يحتوي الهواء على الأوكسجين وبخار الماء وهما اللذان يتفاعلان مع الحديد وينتج عن هذا التفاعل صدأ الحديد )، ويمكن أن نمثل الأمر بطريقة بسيطة كما يلي:

صدأ الحديد  →――  حديد  + هواء  + ( أوكسجين + بخار الماء)
 
مثال:
تفاعل الألمنيوم مع اليود ينتج:
   
2Al + 3I2 ―→ 2AlI3   
وهذا التفاعل يتم بمزج كمية من الألمنيوم مع اليود في صحن من الخزف، ثم نشعل شريط من المغنزيوم حتى يحدث التفاعل بين اليود و الألمنيوم، ونلاحظ أن التفاعل شديد
وكذلك عند وضع بضع قطرات من حمض الكلور الماء وبضع قطرات من محلول النشادر صيغته (NH3) في أنبوب اختبار يتفاعلان معاً وينتج عن التفاعل ملح كلوريد الأمونيوم على شكل ضباب .
تتشابه الأمثلة السابقة في أن مجموعة المواد المتفاعلة في كل حالة منها تؤدي إلى إنتاج مادة واحدة فقط .
تدعى التغيرات الكيميائية التي تتجمع فيها مجموعة من المواد مؤدية إلى ظهور مادة واحدة باسم تفاعلات الاتحاد( المباشر) أو تفاعلات الضم.
كما أن تفاعلات الاتحاد تنقسم إلى :
أ - اتحاد عنصر مع عنصر
هنا يتحد عنصر مع عنصر آخر ليكونان مركب ، فمثلاً هنا وضعنا معادلة لتفاعل المغنزيوم مع الأكسجين وفق المعادلة الكيميائية التالية:
 

Mg  +  O2 ――Δ―→      MgO
 
وفي النهاية تصبح المعادلة كالتالي:
 

2Mg  +  O2  ――Δ→    2MgO
 
ب - اتحاد عنصر مع مركب
هنا يتحد العنصر مع المركب ليكونان مركب جديد ، وهنا وضعت معادلة لتفاعل أكسيد النيتريك مع أكسجين الهواء الجوي
المعادلة قبل الوزن ثم الموازنة
 

NO  +  O  ――Δ―→        NO2
2NO  +  O2 ――Δ―→     2 NO2
 
تجربة:
  لنضع مزيج من غاز الكلور مع غاز الإيثيلين بحجوم متساوية في مخبار مدرج، منكس في حوض يحوي ماء مالح كما في الشكل التالي:  
نعرض المزيج للضوء ( ضوء الشمس مثلا)، نلاحظ تشكل قطرات زيتية على جدران المخبار، تتمثل في ثاني كلور الايثان C2H4Cl2 وفق المعادلة الكيميائية التالية:
  
C2H4 +  Cl2   ―――→   C2H4Cl2
 
نلاحظ من معادلة التفاعل أن جزئ الكلور انضم إلى جزئ الايثيلين مشكلا جزيئا واحدا، أي التفاعل من نوع تفاعلات الضم أو الاتحاد
ج - اتحاد مركب مع مركب
مركب ينتج لنا مركب جديد كما في المعادلات التالية:
- اتحاد الماء مع العناصر اللافلزية لتكوين الأحماض:
 

SO3 +  H2O  ―――→   H2SO4
 
- اتحاد الماء مع العناصر الفلزية لتكوين القلويات

CaO  +  H2O ―――→  CaO(OH)2
 
 2- تفاعلات التفكك أو التحلل في هذه الحالة يتم التفاعل بأخذ مادة نقية واحدة و ينتج منها مادتين أو أكثر
 
A    ―――→    B + C
 
فيها تتحلل مادة واحدة لإعطاء عدة مواد، يسمى مثل هذا النوع من التفاعلات
( تفاعل التفكك أو تفاعل التحلل) .
مثل:
انحلال الماء بإمرار تيار كهربائي في وسط معين

2H2O   ―――→    2H2 + O2
 
تجربة:
نضع كحول إيثيلي في حوجلة تتحمل الحرارة مغلقة و متصلة بأنبوب، كما في الشكل التالي:

 
يسخن الكحول الايثيلي ويمرر في وسط يحوي الألومين لوسيط مسخن لدرجة 400°م ، فنلاحظ تشكل مادتين هما ثنائي ايثيل ايثر أوكسيد مع الماء كما في التفاعل .
 
Al2O3                                     
C2H5OH  ―――→    C2H5-O-C2H5+H2O
                    400 م° -300 م°    
 

3 - تفاعلات التبادل تأمل التغيرات الكيميائية التالية:
   
- لماذا لا تعتبر التفاعلات الثلاثة المعطاة أعلاه من نوع الإتحاد المباشر؟
- لماذا لا تعتبر التفاعلات الثلاثة المعطاة من نوع تفاعلات التفكك؟
إذن هنا نجد نوعاً جديداً من التفاعلات الكيميائية يختلف عن النوعين السابقين، لاحظ المواد المتفاعلة في كل منها، إنهما مادتان واحدة منهما عنصر والثانية مركب ، وينطبق الأمر نفسه على النواتج

Mg(aq) + HCl(aq) ――→    MgCl2(aq) + H2(g) + طاقة
لنعد إلى المعادلتين:

Mg(aq) + HCl(aq)  ―――→    MgCl2(aq) + H2(g)

Zn(s) + CuSO4(aq)   ―――→     ZnSO4(aq) + Cu(s)
تجد أننا استعملنا هذين المثالين مختصراً جديداً هو ( aq ) مثلاً ZnSO4aq  و HClaq
، ولابد أنك تذكر أن الحرف ( g ) يعني أن المادة غازية ، وأن الحرف ( l ) يعني أن المادة سائلة ، أما الحرف ( s ) فيدل على الحالة الصلبة. فما معنى المختصر ( aq ) ?
عندما نذيب مادة مثل الملح أو السكر أوغيرها في الماء ، تتبعثر جزيئاتها في المحلول مكونة روابط مع جزيئات الماء، نستعمل المختصر (aq) للدلالة على هذا الارتباط بين جزيئات المادة المذابة في الماء وبين جزيئات الماء نفسه، وهذان الحرفان(aq) هما الحرفان الأولان من كلمة aqueous وتعني مائي، أما أصل الكلمة فهو من اللاتينية aqua( تلفظ أكوا ) وتعني الماء ( بالإنجليزية water
).
تجربة إذا أمررنا غاز الكلور في البنزين المحلول فيه كمية قليلة من اليود كعامل مساعد في التفاعل يحدث التفاعل التالي:
   
بنزين + غاز الكلور   ―――←    كلور الفينيل + كلور الهيدروجين
وإذا استمر التفاعل نحصل على ثنائي كلور الفينيل، الذي هو عبارة عن مماكبات للمركبات التالية
- بارا ثنائي كلور الفينيل
- ميتا ثنائي كلور الفينيل
- أورتو ثنائي كلور الفينيل
هذا إن التفاعل يمكن أن يستمر سيره، حتى نحصل على سداسي كلور البنزين


 4 - تفاعلات الأكسدة و الإرجاع4 - 1 - أمثلة عن تفاعلات الأكسدة و الإرجاع
تجربة1:
يحترق المغنزيوم في الأكسجين بلهب شديد و ساطع، و يتشكل دخان أبيض من أكسيد المغنزيومMgO وفق التفاعل الكيميائي التالي:
2Mg + O2  ―――→    2MgO


   
حيث فقدت ذرة المغنزيوم إلكترونين متحولة بذلك إلى شاردة ++Mg بينما اكتسبت ذرة الأكسجين في جزيء O2 هذين الالكترونين، وتحولت بذلك إلى شاردة O-2 كما توضحه المعادلتان النصفيتان التاليتان:
        2Mg    ―――→    Mg+2 + 2é
       O2 + 4é    ―――→  2O-2       
فقدان الالكترونات من قبل المغنزيوم عي أكسدة ، و نقول أن المغنزيوم قد تأكسد، و بذلك نسميه جسما مرجعا بينما نقول عن الأكسجين أنه أرجع و نسميه جسما مؤكسدا
تجربة 2:

عندما يتفاعل حمض كلور الماء مع التوتياء ينتج غاز الهيدروجين و شوارد الزنك Zn+2 كما في التجربة التالية:  
ثبتت شاردتا الهيدرونيوم إلكترونين و شكلتا جزيء هيدروجين، كما في المعادلتين النصفيتين التاليتين:

        2H+ + 2é    ―――→   H2
   2H3O+ +  2é     ―――→   2H2O   +  H2 

تفقد ذرة التوتياء إلكترونين لتشكيل شاردة 2+Zn
ففي هذا التفاعل الكيميائي تم إرجاع شوارد +H3O من جهة، و أكسدة التوتياء من جهة أخرى، كما توضحه المعادلتان النصفيتان التاليتان:


    2H3O+    +  2é    ――→  2H2O   +  H2             إرجاع 
                    مؤكسد
          Zn      ―→      Zn+2  +  2é                          أكسدة
           مرجع                                        
تبين المعادلتان إنتقال الإلكترونات من التوتياء إلى شوارد الهيدرونيوم، كما تبينه المعادلة الإجمالية التالية:
  
Zn  +  2H3O+ ―――→   Zn  +  H2  +  2H2O
 
عموما فإن شوارد الهيدرونيوم تؤكسد المعادن الأكثر كهرجابية من الهيدروجين مثل الألمنيوم و الحديد و الرصاص، و لكنها لا تؤكسد النحاس والزئبق باعتبارهما أقل كهرجابية من الهيدروجين
تجربة 3:
نغمس صفيحة من التوتياء في محلول كبريتات النحاس الأزرق اللون لاحتوائه على شوارد النحاس المميهة . يلاحظ بعد مدة زمنية كافية تشكل راسب أحمر من النحاس على صفيحة التوتياء، في حين يزول اللون الأزرق للمحلول كما تبينه التجربة التالية:


   
مثال:
نسكب كمية من البروم في بيشر يحوي فوسفور الأحمر (كما في الشكل) يحدث تفاعل أكسدة و
إرجاع ناشرة طاقة كبيرة و خطيرة
   
4 - 2 - تفاعلات الأكسدة الإرجاعية في محلول مائي:
إرجاع شاردة فوق المنغنات بالشاردة Fe+2 كما في التجربة التالية:
 
حيث تؤكسد شوارد الحديد الثنائي Fe+2 إلى شوارد حديد ثلاثي بواسطة الشوارد MnO4- في وسط حمضي. وفق التفاعل الكيميائي بين MnO4- ، Fe+2 و فق المعادلتين النصفيتين التاليتين:

Fe+3  +  é  ←――→  Fe+2
MnO-4  +  8H2O  +  5é ←―→  Mn+2  +  12H2O
   
عند أكسدة الشوارد Fe+2 و إرجاع الشوارد MnO4- يكتسب المؤكسد خمسة إلكترونات، ومنه يجب أن يتخلى المرجع عن خمسة إلكترون، و منه التفاعل الكيميائي الإجمالي للأكسدة الإرجاعية.

MnO-4 + 5Fe+2 + 8H3O+ ――→   Mn+2 + 5Fe+3 + 12H2O