الجمعة، 27 أبريل 2012

موسوعة الكيمياء : المركبات والتفاعلات العضوية

المركبات العضوية


المركب العضوي هو أي مركب من المركبات الكيميائية التي تحتوى جزيئاتها على الكربون فيما عدا الكربيدات، الكربونات، ثنائي أكسيد الكربون. دراسة المركب العضوي يسمى الكيمياء العضوية.وعديد من هذه المركبات مثل البروتينات والليبيدات والكربوهيدرات ذات أهمية كبيرة في علم الكيمياء الحيوية.
بعض تصنيفات المركبات العضوية تتضمن المركبات الأليفاتية، وهي سلاسل كربون يمكن أن تكون ذات تركيب معدل عن طريق المجموعات الفعالة، الهيدروكربونات الأروماتية، والتي تحتوى على واحدة أو أكثر من حلقات البنزين، مركب غير متجانس الحلقة والتي تتضمن وجود ذرات غير الكربون في تكوين الحلقات، البوليمرات وهي سلاسل طويلة من الوحدات المتكررة.
الخط الفاص بين المركبات العضوية والغير عضوية هو اعتبارات تاريخية قديمة في العلوم، وبصفة عامة فإنه يمكن تعريف المركبات العضوية على أنها التي تحتوي على روابط كربون-هيدروجين، والمركبات الغير عضوية هي المركبات التي لا تحتوى على مثل هذه الروابط. وعلى هذا فإن حمض الكربونيك غير عضوي، بينما حمض الفورميك عضوي، أي أن الحمض الدهني الأول عضوي، على الرغم من أنه يمكن أن يطلق عليه "حمض الكربونوس" كما أن شكله اللا مائي "أنهيدريده" أول أكسيد الكربون غير عضوي.
المصطلح "عضوي" هو اسم تاريخي، يرجع للقرن التاسع عشر، عندما كان يعتقد أن المركبات العضوية يمكن أن تصنع فقط في داخل الكائنات الحية خلال عمليات تحول الطاقة بها.
ومعظم المركبات العضوية النقية يتم تصنيعها—وبالرغم من ذلك يستخدم المصطلح "عضوي" للتعبير عنها،
تعريف المركبات العضوية : وهي جميع المواد التي تحتوي على عنصر الكربون بصفة أساسية وقد تحتوي على أنواع أخرى من العناصر مثل : الأوكسيجين والهيدروجين والنيتروجين ..إلخ
ويعتمد التصنيف الكيميائي للمركبات العضوية على المجموعة الوظيفية : وهي عبارة عن ذرة أو مجموعة من الذرات ترتبط بذررة الكربون في الركبات العضوية فتكسبها صفات كيميائية وفيزيائية متماثلة تميزها عن غيرها من المركبات العضوية .
ومن أشهرها:
1-هاليدات الألكيل
2-الأغوال
3-الفينولات
4- الإيثرات
5-الألدهيدات
6-الكيتونات
7-الحموض العضوية (الكربوكسلية )
8-الأسترت
9-الأمينات
نظام تسمية المركبات العضوية حسب الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC):
  • القاعدة الأولى: اختيار أطول سلسلة ممكنة من ذرات الكربون المتعاقبة والمتصلة والتي تحتموي الجزء الفعّال.
  • القاعدة الثانية: ترقيم ذرات الكربون في السلسلة المختارة في القاعدة الأولى من الإتجاة الأقرب للجزء الفعّال (أو الاتجاه الذي يعطي في الاسم أصغر مجموع لأرقام ذرات الكربون الحاملة للفروع).
  • القاعدة الثالثة: نسمي المجموعة المتفرعة عن سلسلة الالكان الام بالمقطع (الكيل) حيث يقل عدد ذرات الهيدروجين(H) بذرة واحدة ويتم تبديل نهاية اسم المركب من أن إلى يل.
  • القاعدة الرابعة: في حال ارتباط ذرة أو مجموعة غير كربونبة مثل الهالوجينات في المركب الام نتبع قواعد ايوباك السابقة

التفاعلات العضوية
التفاعلات العضوية هي مجرد تفاعلات كيميائية متفاعلاته ونواتجه عبارة عن مركبات عضوية. الكيمياء العضوية الأساسية تتضمن تفاعلات بسيطة مثل تفاعل الإضافة وتفاعل الحذف وتفاعل الاستبدال والتفاعلات الحلقانية pericyclic reaction وتفاعلات إعادة الترتيب وتفاعل أكسدة-إرجاع العضوي. أما في الاصطناع العضوي، فتستخدم تفاعلات عضوية أعقد لتركيب مركبات عضوية معقدة لكنها من حيث المبدأ تعتمد على نفس مباديء التفاعلات البسيطة.
أقدم التفاعلات العضوية هو تفاعل الاحتراق للوقود العضوي وتفاعل تصبين saponification للدسم لصناعة الصوابين. أما الكيمياء العضوية الحديثة فبدأت من اصطناع فوهلر Wöhler synthesis في عام 1828. وفي تاريخ جوائز نوبل للكيمياء أعطيت الكثير من الجوائز لاكتشاف أنواع جديدة من التفاعلات مثل تفاعل غرينيارد Grignard reaction في 1912، تفاعل ديلز-ألدر في عام 1950، وتفاعل فيتيغ في 1979 وolefin metathesis في 2005.
عادة ما تسمى التفاعلات العضوية نسبة لمكتشفيها ومخترعيها لذلك غالبا ما تحمل التفاعلات العضوية أسماء أشخاص وأحيانا تحمل أمساء المركبات التي تعمل عليها. أقدم التفاعلات التي تحمل أسماء علم هو إعادة ترتيب كلايسين عام 1912 ومن أواخر التفاعلات التي أطلق اسم علم عليها تفاعل بينغل Bingel reaction عام 1993. أحيانا يستبدا الاسم باختصار عندما يكون الاسم طويلا مثل : تفاعل كوري-هاوس-بوسنر-وايتسايدز اختصاره إرجاع سي بي إس CBS reduction، التفاعلات التي تدخل في عمليات أو اجراءات معينة تدعى حسب هذه العلمية أو الناتج : تفاعل اين ene reaction أو تفاعل الألدول aldol reaction.
أحد الطرق الأخرى لمقاربة وتصنيف التفاعلات الكيميائية يتم حسب نوع الوسيط المستخدم organic reagent، العديد من هذه الوسطاء هي مركبات لاعضوية وهي مطلوبة لإجراء التفاعلات بسرعة أو حتى لإجراءه بالشكل المطلوب حيث تتأثر التفاعلات الكيميائية بشدة بشروط التفاعل من : حرارة وضغط ووسيط كيميائي، فعن طريق تغيير الشروط قد نحصل على نواتج مختلفة كلية أو على نسب مغايرة تماما للمطلوب لأن هذه الشروط تتحكم بآلية سير التفاعل وتتحكم بسرعته والتوازنات الكيميائية.
الأنماط الأساسية للتفاعلات العضوية هي : عامل مؤكسد oxidizing agent مثل رباعي أكسيد الأسميوم وعامل مرجع reducing agent مثل هيدريد ألمنيوم الليثيوم والأسس مثل ثنائي إيزوبروبيل الليثيوم والحموض مثل حمص الكبريت.
العوامل التي تؤثر في التفاعلات الكيميائية مهمة جدا : وهي غالبا العوامل التي تؤثر في ثباتية المتفاعلات والنواتج reactants and products مثل الترافق conjugation، ترافق فائق hyperconjugation والعطرية aromaticity ووجود وثبات المتوسطات المتفاعلة reactive intermediate مثل الجذور الحرة أو الشرجبات الكربونية carbocation والشرسبات الكربونية carbanion.
يمكن أن يتكون أي مركب عضوي من عدة متزامرات isomer. الاصطفائية هنا للتفاعل الكيميائي تنقسم إلى اصطفائية مكانية regioselectivity واصطفائية ثنائية الفراغية أو اصطفائية دياستيريوية diastereoselectivity واصطفائية الفعالية الضوئية enantioselectivity. الكيمياء الفراغية لتفاعلات التحلقن pericyclic reaction تتحكم بها قواعد وودورد-هوفمان Woodward-Hoffmann rules أما تفاعلات الحذف فتتحكم بها قاعدة زايتسيف Zaitsev's rule

التخليق العضوى
التخليق أو الاصطناع العضوي Organic synthesis هي عملية الحصول على مركبات كيميائية عن طريق عمليات كيميائية. المركبات العضوية يمكن أن تحتوي على مستويات عالية من التعقيد مقارنة بالمركبات اللاعضوية، لذا فعملية الاصطناع العضوي أصبحت واحدة من أهم نواحي وحقول الكيمياء العضوية. يشمل الاصطناع العضوي حقلين أساسيين ضمن المساحة الأساسية للتصنيع العضوي : تخليق كامل total synthesis والمنهجية.