موسوعة الكيمياء - مركبات عضوية : الجلوكوز

الجلوكوز

الجلوكوز أو الغلوكوز أو سكر العنب ( Glucose ) هو نوع من السكر ينتج عن عملية التمثيل الضوئي في النبات الأخضر. ويعد الجلوكوز المصدر الرئيسي لطاقة معظم الكائنات الحية، بما فيها الإنسان. ويحتوي عسل النحل وبعض الفواكه -مثل العنب والتين- على نسبة كبيرة من الجلوكوز. ويتخذ الجلوكوز الصافي هيئة بلورية بيضاء، وهو يكافئ في درجة حلاوته ثلاثة أرباع السكروز (السكر العادي). وينتمي الجلوكوز إلى فئة من الأغذية تسمى الكربوهيدرات، وهو يتسم بتركيبه الكيميائي البسيط، ولذلك يمتصه الدم مباشرة من الأمعاء. ويصنع الغلوكوز تجارياً بمعالجة النشاء بنوع من الأحماض تحت ضغط البخار. ولو تحول النشا كله إلى جلوكوز، فإن المنتج يباع تحت اسم دكستروز، أما إذا كان الناتج خليطاً من الجلوكوز وأنواع أخرى من السكر؛ فإنه يباع في الغرب باسم "شراب القمح".

تفاعلات الجلوكوز

تفاعل الجلوكوز ككحول

يتفاعل الجلوكوز مع الأحماض ليعطي الأسترات حيث يحدث استبدال لذرة الهيدروجين التي تكون مرتبطة بذرة الكربون الأولى أو السادسة كالآتي:

glucose + phosphoric acid --> glucose 1-phosphate

glucose + phosphoric acid --> glucose 6-phosphate

ولهذه الأسترات أهمية فسيولوجية حيث أنها تشارك في عملية التمثيل الغذائي للكربوهيدرات، حيث أنه عندما تزيد نسبة الجلوكوز في الدم عن 120 ملي جرام يخزن الزائد في الكبد والعضلات على هيئة جليكوجين أو نشا حيواني وتتم عملية تحويل الجلوكوز إلى جليكوجين في وجود ATP أو ما يسمى ادينوسين ثلاثي الفوسفات وأيضاً في وجود انزيم يدعى فوسفو جلوكو كينيز وكذلك الأنسولين، وعندما يقل الجلوكوز في الدم عن المعدل المذكور يتم تحويل الجليكوجين المخزن في الكبد إلى جلوكوز 6 وفوسفات ثمم في وجود انزيم فوسفاتيز الكبد يتحول إلى جلوكوز يسري في الدم، أما إذا نفد الجليكوجين المخزن في الكبد أيضاً يتم تحويل الجليكوجين المخزن في العضلات إلى جلوكوز 6, فوسفات ثم إلى فركتوز 6,فوسفات ثم إلى فركتوز 1,6, ثنائي فوسفات ثم جزيء ترايوز فوسفات ثم إلى حمض بيروفيك ثم إلى جزيء لاكتوز.

من أنشط الذرات في جزيء الجلوكوز هي ذرة الكربون رقم 1 حيث من الممكن أن تستبدل هذه الذرة بمجموعة ميثيل لتكوين ما يعرف بالجليكو سيدات التي لها أهمية دوائية كبيرة وتنقسم الجليكو سيدات إلى :

1. سابونين : يعمل على تقليل قوة التوتر السطحي ويستخدم كمستحلب.
2. ساليسين : وظيفته كمضاد للآلام الروماتيزمية وتخفيض درجة الحرارة.
3. ديجيتوكسين : يعتبر من منشطات عضلة القلب.
4. فلوروديزين : يعمل على زيادة نفاذية الأنيبيبات الكلوية للجلوكوز ليهرب إلى المسام.

أكسدة الجلوكوز

تتأكسد ذرة الكربون رقم 1 لتصبح حمض الجلوكونيك، أو قد تتأكسد ذرة الكربون رقم 6 وتعطي جلوكيورونيك، وهذان الحمضان ينتموا إلى عائلة أحماض اليورونيك والتي تسمى بنوازع السموم الطبيعية.

ويوجد حمض الجلوكيورونيك - ومصدره الميوسين بمخاط اللعاب - في بعض الأنسجة وفائدته أنه يتحد مع بعض المركبات مثل المورفين والفينول الناتج من التعفن ليكون مركب يعرف بحمض فينيل جلوكيورونيك الذي يفرز مع البول.

ثالثاَ : إدخال مجموعة أمين NH3 : تدخل مجموعة الأمين على ذرة الكربون رقم 2، ومن الممكن ان يتم استبدال ذرة هيدروجين مجموعة الأمين بمجموعة الاستيلCOCH3 لتعطي مركب أسيتيل جلوكوز أمين الذي يدخل في تكوين الكيتين بالهيكل الخارجي للمفصليات وبعض القشريات كالجمبري وبعض الحشرات كالخنافس

جلوكوز Glucose
الاسم الكيميائي	6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
مرادفات D-glucose	dextrose
تنوعات D-glucose	α-D-glucose; β-D-glucose
اختصارات	Glc, CHO
الصيغة الكيميائية	C6H12O6
الكتلة الجزيئية	180.16 g mol−1
نقطة الانصهار	α-D-glucose: 146°C β-D-glucose: 150°C
الكثافة	1.54 g cm−3

 

الگلوكوز في تحلل السكر

.

α-D-Glucose	Hexokinase		α-D-Glucose-6-phosphae
	ATP	ADP

التمثيل الغذائي

تبلغ نسبة الجلوكوز في الدم 0,1%، وتزيد هذه النسبة بعد الوجبات الغنية بالكربوهيدرات، وتبقى أعلى من المعدل الطبيعي لفترة قصيرة، حيث يتم استبعاد الجلوكوز الزائد من الدم وتخزينه في الكبد والعضلات في شكل مادة كربوهيدراتية معقدة تسمى الجليكوجين.

يتحول الجليكوجين إلى جلوكوز عند الحاجة السريعة إلى الطاقة. وعند امتلاء الأماكن المخصصة لتخزين الجليكوجين يتم تحويل الجلوكوز الزائد إلى دهون.

وتكون استفادة خلايا الجسم من الجلوكوز دون الكفاءة المطلوبة عند الإصابة بمرض الداء السكري، حيث تكون كمية الجلوكوز في الدم فوق المعدل العادي. وعندما يمر الدم من الكلية، يمر بعض الجلوكوز الزائد مع البول، ويتم تحليل البول لمعرفة وجود الجلوكوز فيه عند إجراء الفحص لمعرفة وجود الداء السكري.

• 
  The Fischer projection of the chain form of D-glucose
• 
  The chain form of D-glucose
• 
  α-D-glucopyranose

وسنستفيض فى شرح الجلوكوز فى الموسوعة الطبية ان شاء الله