موسوعة الكيمياء - مركبات عضوية : الفينول

الفينول

الفينول ( Phenol): هو مركب صلب بلوري عديم اللون ذو رائحة قاريّة لطيفة، وغالبًا ما يشار إليها برائحة المشافي. صيغته الكيميائية هو C6H5OH. وبنيته عبارة عن زمرة الهيدروكسيل مرتبطة بحلقة فينيل، وبالتالي فهو مركب عطري.

فينول
الاسم النظامي	فينول
أسماء أخرى	هيدروكسي البنزين حمض الكربوليك فينيل الكحول
معلومات عامة
رقم الكاس	108-95-2
خصائص
صيغة جزيئية	C6H5OH
الكتلة المولية	94.11 غ/مول
المظهر	بلورات صلبة بيضاء
الكثافة	1.07 غ/سم3
نقطة الانصهار	40.5 °س
نقطة الغليان	181.7 °س
الذوبانية في الماء	8.3 غ/100 مل ماء
حموضة (pKa)	9.95

الفينولات

تستخدم كلمة الفينول أيضا للإشارة إلى أي مركب يحتوي على حلقة عطرية ذات ست عناصر، مرتبطة مباشرة إلى زمرة الهيدروكسيل (-OH). في الواقع، تعتبر الفينولات فئة من المركبات العضوية التي تحتوي الفينول كعضو أساسي.

الخواص

الفينول محدود الذوبان في الماء (8.3 غ/100مل). وهو حامضي بعض الشيء. ولجزيء الفينول ميل ضعيف لفقد شاردة H+ من زمرة الهيدروكسيل، معطيًا شادرة الفينوكسيد العالية الذوبان في الماء C6H5O−. بالمقارنة مع الكحول الأليفاتي، يظهر الفينول حموضة أعلى من الكحول بكثير، بل ويتفاعل مع محلول NaOH ليفقد H+، في حين أن الكحول الأليفاتي لا يتفاعل. إحدى التفسيرات لزيادة الحموضة هي استقرار الرنين (resonance stabilization) لأنيون الفينوكسيد في الحلقة العطرية. وبهذه الطريقة، الشحنة السلبية على الأكسجين تتقاسمها ذرات الكربون الأرثو والنظيرة (para)  . بتفسير آخر، زيادة الحموضة هي نتيجة لتداخل المدارات بين زوج الأكسجين الوحيد والنظام العطري درجة الحرارة الحرجة الخاصة بمحلول الفينول والماء هي 66.8°م.

محاذير التعامل مع المركب

الفينول من أشهر خصائصه أنه مادة أكالة ولذلك لابد من ارتداء اللباس المخبري أثناء الاستخدام والحرص الشديد لحماية البشرة والملابس, وذلك لخطورته الشديدة علي الجلد وفي حالة التعرض لتركيز عالي منه يسبب حروق خطيرة.