موسوعة الكيمياء - مركبات عضوية : أسيتالدهيد

أسيتالدهيد

هو سائِل طَيَّار وعديم اللون قابل للاشتعال، وهو الحاصِل أو المنتج الاسْتِقْلاَبِيّ الرئيسي للإيثانول الذي ينشاء عن طريق الإنزيم النازِعَ لهيدرُوجين الإيثانول، وفي وقت لاحق يُسْتَقْلِب إلى أسيتات من قبل الإنزيم النازِع لهيدْروجينِ الأَلْدَهيد، وهو المسؤول عن عن الآثار السُمِّيّة للكحول، يستخدم في صناعة حَمْض الأسيتيك، والعطور، والنكهات، ويمكن أن يسبب تهيج الأغشية المخاطية، والالتهاب الرئوي، والصداع، وفقدان الوعي.

CH3 – CO – H

الاسم الشائع له هو الاسيت ألدهيد .

الاسم الرسمي هو الاتانال

- درجة الغليان 21 مº

- درجة الانصهار : – 125 مº  

- تصنيعه :  

يصنع الاسيت ألدهيد بعدة طرائق :

الطريقة الأولى :

إنتاج الاسيت ألدهيد من الايتلين :

ينتج الاسيت ألدهيد مباشرة من الايتيلين باستعمال حفاز طور سائل متجانس الذي يتحلى بميزات عديدة أهمها :  

1 – الانتقائية العالية التي من شأنها أن تحافظ على المواد الأولية المرتفعة الثمن .  

2 – توفير الطاقة بسبب درجة الحرارة و الضغوط المنخفضة التي يمكن أن يعمل بها عند استعمال هذا النوع من الحفازات .

الحفاز : يتألف الحفاز المتجانس المستعمل في أكسدة الايتيلين من محلول مائي من كلوريد النحاس CuCL2 و كمية صغيرة من كلوريد البالاديوم .

يلعب كلوريد البالاديوم دور الحفاز الأساسي .

عملية الأكسدة :

تجري عملية الأكسدة إما وفق الطريقة الأحادية المرحلة حيث يستعمل الايتيلين و الأوكسجين و يحدث عندها التفاعل الأساسي و تفاعل تجديد الحفاز في المفاعل نفسه .

أو وفق الطريقة الثنائية المرحلة حيث يستعمل الهواء و الايتيلين و يحدث عندها التفاعل الأساسي في مفاعل و عملية تجديد الحفاز في مفاعل آخر .  

ويبين المخطط في الأسفل هذه الطريقة.

يستعمل في الطريقتين الحفاز ذاته و في درجة الحرارة 130 º م نفسها و يحصل على المحصول ذاته 95 % ، أما الضغط فيختلف حسب الطريقة :

ففي الطريقة الأحادية المرحلة يكون مساويا ً 45 psi و 120 psi في العملية ثنائية المرحلة  

سير التفاعل :  

يغذى الايتيلين و الأوكسجين في العملية الأحادية إلى مفاعل عمودي ممتلئ بمحلول الحفاز و يحدث التفاعل تحت ضغط خفيف و في درجة حرارة غليان المحلول 

- تستعاد الحرارة المنتشرة عن التفاعل بتبخير الماء و يحافظ على ثبات تركيز محلول الحفاز بتقديم الماء اللازم .

يكثف الألدهيد الناتج و يغسل بالماء للتخلص من الغازات غير المتفاعلة التي تدور .

يفصل الاست ألدهيد الخام الناتج عن النواتج الثانوية و الماء بعملية تقطير ثنائية المرحلة

المنتجات الثانوية :

نميز نوعين من المنتجات الثانوية التي ترافق الاسيت ألدهيد و هي المنتجات المنخفضة درجة الغليان مثل C2H4 ،CH3CLو المنتجات المرتفعة درجة الغليان مثل CH3COOH

الطريقة الثانية :

إنتاج الاسيت ألدهيد من الايتانول : 

و يتم ذلك بنزع هيدروجين بوجود حفاز وفق المعادلة :

CH3CHO +H2 ------> C2H5OH

و نميز هنا طريقتين :

ا ً – طريقة نزع الهيدروجين بتفاعل ماص للحرارة و بوجود حفازات من الفضة أو من النحاس المنشط بالزنك في درجات حرارة 270 - 300 مº تكفي فقط لتحول 30 – 50 % من الايتانول و نحصل بذلك على انتقائية للاست ألدهيد تبلغ نحو 30 % يتمتع الهيدروجين الناتج بنقاوة عالية تسمح باستخدامه مباشرة في عمليات الهدرجة .

- طورت هذه الطريقة في الولايات المتحدة الأمريكية من قبل شركةcarbi deand carben

ب – طريقة نزع الهيدروجين من الايتانول بوجود الهواء أو الأوكسجين بتفاعل ناشر للحرارة حيث تترافق عملية نزع الهيدروجين عملية حرقه بالأوكسجين و الاستفادة من الحرارة الناجمة عن عملية الحرق في تسيير تفاعل نزع الهيدروجين وفق :

CH3CHO + H2O -------> C2H5OH + 0.5O2

الحفاز :

يستخدم صناعيا َ حفازات من الفضة على شكل شبكة و يمرر مزيج من بخار الايتانول مع الهواء عبر الشبكة في درجة حرارة 450 – 500 مº و تحت الضغط 3 بار .

- يؤثر حجم الهواء المضاف في درجة الحرارة السائدة لذلك يضخ الهواء حتى حجم تكون فيه الحرارة المنتشرة تكافئ الحرارة اللازمة لحدوث تفاعل نزع الهيدروجين .

- ينقى الاسيت ألدهيد وفق الطريقتين أو بـ وفق عدة مراحل تتضمن الغسل و التقطير .

الاستعمالات :

يستعمل الاسيت ألدهيد بصورة رئيسية كمادة متوسطة تقود إلى اصطناع العديد من المواد الأخرى منها :

حمض الخل و بلا ماء حمض الخل و فوق حمض الخل و نظامي البوتانول و بارا ألدهيد و بولي اسيت ألدهيد و غيرها