موسوعة الكيمياء - المركبات العضوية : الإندول

الإندول

الإندول مركب عضوي له الصيغة C8H7N ، وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة، له بنية ثنائية الحلقة تتألف من حلقة سداسية من البنزين مدمجة مع حلقة خماسية حاوية على ذرة نيتروجين (حلقة البيرول). تدخل حلقة الإندول في بنية العديد من المنتجات الطبيعية.

الخصائص

• يوجد مركب الإندول على شكل مسحوق صلب عديم اللون ولماع.
• مركب الإندول له قاعدية ضعيفة، لكنه لا يشكل الكثير من الأملاح مع الأحماض.

الاستحصال والتحضير

يعد الإندول مكوناً أساسياً للقطران، وحيث أن القطفة الناتجة عن تقطير الفحم بين 220-260 °س تعد المصدر الأساسي للحصول على هذا المركب صناعياً. أما مخبرياً تعد طريقة اصطناع فيشر للإندول الأشهر من بين العديد من طرق الاصطناع.

التفاعلات الكيميائية

الاستبدال المحب للإلكترونات (استبدال إلكتروفيلي)

إن أكثر المواقع نشاطاً كيميائياً في بنية الإندول هو الكربون في الموقع 3، C-3، والذي نشاطه أكبر ب 1013 من البنزين. على سبيل المثال فإن إضافة الفورميل بتفاعل فيلسماير-هاك لمركب الإندول  ستجري عند درجة حرارة الغرفة حصرياً على الكربون-3.

بما أن الحلقة البيرولية في الإندول هي الجزء الأكثر نشاطاً لذا فإن الاستبدال المحب للنوى (الاستبدال النكليوفيلي) للحلقة البنزيلية سيحدث فقط عندما تحدث عملية استبدال في المواقع N-1 و C-2 و C-3.

أكسدة الإندول

إندول
معلومات عامة
الاسم النظامي	إندول
أسماء أخرى	كيتول، 3،2-بنزو البيرول
الصيغة الجزيئية	C8H7N
رقم CAS	[120-72-9]
الخواص
الكتلة المولية	117.15 غ/مول
المظهر	صلب عديم اللون
الكثافة	1.22 غ/سم3 صلب
الانحلالية في الماء	0.19 غ/100 مل ماء،  ينحل في الماء الساخن
الانحلالية في المحلات الأخرى	ينحل في  الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر
درجة الانصهار	52 °س
درجة الغليان	254 °س
المخاطر
توصيف المخاطر	R21/22